А. Н. Плещеев и А. П. Чехов
Почитателем Чехова Плещеев стал ещё до того, как познакомился с ним лично. Мемуарист барон Н. В. Дризен писал: «Как сейчас вижу благообразную, почти библейскую фигуру старца — поэта А. Н. Плещеева, беседующего со мной по поводу книжки В сумерках, только что выпущенной Сувориным. „Когда я читал эту книжку, — сказал Плещеев, — передо мной незримо витала тень И. С. Тургенева. Та же умиротворяющая поэзия слова, то же чудесное описание природы…“ Особенно нравился ему рассказ „Святою ночью“».
Первое знакомство Плещеева с Чеховым состоялось в декабре 1887 года Петербурге, когда последний вместе с И. Л. Леонтьевым (Щегловым) посетил дом поэта. Щеглов вспоминал позднее об этой первой встрече: «…не прошло получаса, как милейший Алексей Николаевич был у Чехова в полном „душевном плену“ и волновался в свою очередь, тогда как Чехов быстро вошёл в свое обычное философски-юмористическое настроение. Загляни кто-нибудь случайно тогда в кабинет Плещеева, он наверное бы подумал, что беседуют давние близкие друзья…». Спустя месяц между новыми друзьями началась интенсивная дружеская переписка, длившаяся пять лет. В письмах к другим своим знакомым Чехов нередко называл Плещеева «дедушкой» и «padre». При этом сам он не являлся почитателем поэзии Плещеева и не скрывал иронии по отношению к тем, кто боготворил поэта.
Повесть «Степь» Чехов писал в январе 1888 года для «Северного вестника»; при этом он подробно делился в письмах своими размышлениями и сомнениями («Робею и боюсь, что моя Степь выйдет незначительной… Откровенно говоря, выжимаю из себя, натужусь и надуваюсь, но всё-таки в общем она не удовлетворяет меня, хотя местами и попадаются в ней стихи в прозе»). Плещеев стал первым читателем повести (в рукописи) и неоднократно выражал в письмах восторг («Вы написали или почти написали большую вещь. Хвала и честь Вам!.. Мне больно, что Вы написали столько прелестных, истинно художественных вещей — и пользуетесь меньшей известностью, чем писатели, недостойные развязать ремня у Ваших ног»).
Чехов в первую очередь Плещееву посылал рассказы, повести и пьесу «Иванов» (во второй редакции); делился в переписке замыслом романа, над которым работал в конце 1880-х годов, ему давал читать первые главы. 7 марта 1889 года Чехов написал Плещееву: «Свой роман посвящу я Вам… в мечтах и в планах моих Вам посвящена моя самая лучшая вещь». Плещеев, высоко ценя в Чехове внутреннюю независимость, и сам был с ним откровенен: не скрывал своего резко отрицательного отношения к «Новому времени» да и к самому Суворину, с которым Чехов был близок.
В 1888 году Плещеев навестил Чехова в Сумах (дача Линтваревых на Луке), и последний так отозвался об этом визите в письме Суворину:
Он <Плещеев> тугоподвижен и старчески ленив, но это не мешает прекрасному полу катать его на лодках, возить в соседние имения и петь ему романсы. Здесь он изображает из себя то же, что и в Петербурге, то есть икону, которой молятся за то, что она стара и висела когда-то рядом с чудотворными иконами. Я же лично, помимо того, что он очень хороший, тёплый и искренний человек, вижу в нем сосуд, полный традиций, интересных воспоминаний и хороших общих мест.
— А. П Чехов — А. С. Суворину. 30 мая 1888. Сумы.
Воспоминания о посещении Плещеевым дачи на Луке оставил Михаил Чехов.
Плещеев раскритиковал чеховские «Именины», в частности, её среднюю часть, с чем Чехов согласился («…Писал я её лениво и небрежно. Привыкнув к маленьким рассказам, состоящим только из начала и конца, я скучаю и начинаю жевать, когда чувствую, что пишу середину»), затем резко отозвался о повести «Леший» (которую до этого хвалили Мережковский и Урусов). Напротив, его высочайшей оценки удостоился рассказ «Скучная история».
Переписка стала сходить на нет после того, как Чехов, отправившись в Тюмень, не ответил на несколько писем поэта, однако, и после получения наследства с последующим переселением в Париж Плещеев продолжал подробно описывать тому свою жизнь, болезни и лечение. Всего сохранилось 60 писем Чехова и 53 письма Плещеева. Первая публикация переписки была подготовлена сыном поэта, литератором и журналистом Александром Алексеевичем Плещеевым и была опубликована в 1904 году «Петербургским дневником театрала».