Сын К. Е. Маковского и внук Е. И. Маковского. Младшая сестра — художница Елена Лукш-Маковская. В 1890 году поступил в Александровский лицей, но получив низкий балл за поведение при хороших оценках по предметам, был вынужден оставить его. Осенью 1893 года С. Маковский продолжил обучение в гимназии Гуревича. В 1896 году Сергей Маковский окончил гимназию и решил поступать в университет. Для этого ему пришлось сдавать два экзамена, по латинскому и греческому языкам, в 8-й петербургской гимназии.

Учился на естественном отделении Санкт-Петербургского университета (1897—1900).

Начал публиковаться как искусствовед в 1898 году, получив предложение от издательницы журнала «Мир Божий» — Александры Аркадьевны Давыдовой. Первая его статья была посвящёна росписям Владимирского собора Виктором Васнецовым. В 1898 году он познакомился с Сергеем Дягилевым и Дмитрием Философовым.

В 1906—1908 годах читал лекции по истории искусства в Рисовальной школе Общества Поощрения художеств. С 1909 по 1917 год был редактором (и основателем) художественного журнала «Аполлон» в Санкт-Петербурге, к работе в котором привлёк известных русских поэтов начала XX века: Иннокентия Анненского, Максимилиана Волошина, Николая Гумилёва, Вячеслава Ива’нова. Журнал был преемником «Мира искусства». Издавал журналы «Старые годы» (1907—1917) и «Русская икона» (1913). Также с 1909 года начал сотрудничать с издательством «Пантеон» Зиновия Гржебина, в котором выпустил два из трёх томов своего цикла «Страницы художественной критики» — «Художественное творчество современного Запада» и «Современные русские художники». Третий том вышел в 1913-м в издательстве «Аполлон»[1]. Написал книги «Русская графика» (1916) и «Силуэты русских художников» (1921), последняя написана уже в эмиграции.

В 1920 году эмигрировал. Сначала жил в Праге, с 1925 года — в Париже. В 1926—1932 гг. он был одним из редакторов газеты «Возрождение», в 1939—1944 гг. председатель «Объединения русских писателей» в Париже. С 1941 по 1963 год опубликовал восемь сборников стихов. Книги «Портреты современников» (1955) и «На Парнасе „Серебряного века“» (1962) сыграли важную роль в формировании представления о русской литературе начала XX века как особом периоде её истории. В 1946 году сотрудничал с культурно-просветительным отделом Союза советских патриотов; вошёл в редакционную комиссию журнала, который собирался издавать указанный отдел, сотрудничал с газетой «Советский патриот». 14 февраля 1947 года стал основателем (вместе с З. П. Бирчанским) «Общества друзей русского искусства и литературы». 22 ноября 1947 года вышел из членов «Союза русских писателей и журналистов». В 1949—1959 гг. работал в издательстве «Рифма», издававшего поэтические сборники русских эмигрантов, его редактор и директор (глава редколлегии). В 1951 году два месяца возглавлял тетради «Возрождения». Сотрудничал в «Новом русском слове», «Русской мысли» (с 1956), «Новом журнале», альманахах «Мосты» и «Грани» и других изданиях. Сотрудник Центрального объединения политической эмиграции из СССР. С 1952 года выступал с публичными лекциями в Русском студенческом христианском движении. Выступал с публичными лекциями и докладами, в частности, в 1954 году — в Кружке друзей и почитателей И. С. Шмелёва, в 1957 и в 1960 году — в Русской академической группе в Париже, в 1957—1958 гг. — в Русском научном институте. Снимал комнату в Париже у А. М. Элькан. Профессор. С 1957 года член, с 31 мая 1958 года — член ревизионной комиссии Общества бывших студентов Санкт-Петербургского университета. В 1959 году сотрудничал с Объединением слушательниц Высших женских богословских курсов; читал лекции в Лондоне: в Пушкинском Доме и в студенческом союзе при местном университете; принимал участие в Религиозно-философских дискуссиях. В 1960 году вступал с докладами в Союзе русских писателей и журналистов. Член-основатель, с 26 марта 1961 года член правления Общества охранения русских культурных ценностей. Член «Обезьяньей Палаты А. М. Ремизова» (кавалер обезьяньего знака). Масон союза Великой Ложи Франции. Похоронен на кладбище Сент-Женевьев-де-Буа.