Действие мультфильма происходит в Диканьке, на Украине. Никем не замеченные, в небе кружатся двое: ведьма на метле, которая набирает в рукав звёзды, и чёрт, который прячет месяц в карман, думая, что наступившая тьма удержит дома богатого казака Корния Чуба, приглашенного к дьяку Осипу Никифоровичу на кутью, и ненавистный чёрту кузнец Вакула (нарисовавший на церковной стене картину Страшного суда и посрамляемого чёрта) не осмелится прийти к Чубовой дочери Оксане.

Чуб с кумом не знают, идти ли в такой темноте к дьяку, однако решаются и уходят. Дома остаётся красавица Оксана. Приходит Вакула, но Оксана подначивает его. В дверь стучит сбившийся с дороги Чуб, без кума, решивший вернуться из-за устроенной чёртом метели домой. Однако, услышав кузнеца, Чуб решает, что попал в другую хату. Чуб отправляется к матери Вакулы, Солохе, которая и есть та самая ведьма, которая крала с неба звёзды.

К Оксане приходят её подруги, среди них — Одарка, на которой Оксана замечает расшитые золотом черевички (то есть башмачки) и гордо заявляет, что выйдет замуж за Вакулу, если тот принесёт ей черевички, «которые носит царица». В толпе колядующих кузнец вновь встречает Оксану, которая повторяет своё обещание по поводу черевичек. С горя Вакула решает утопиться, бросает все мешки, кроме самого маленького, и убегает.

Слегка успокоившись, Вакула хочет попробовать ещё одно средство: он приходит к запорожцу Пузатому Пацюку, который «немного сродни чёрту», и получает туманный ответ, что чёрт у него за плечами. Предвкушая славную добычу, чёрт выскакивает из мешка и, сев на шею кузнеца, сулит ему этой же ночью Оксану. Хитрый кузнец, ухватив чёрта за хвост и перекрестив его, становится хозяином положения и велит чёрту везти себя в Петербург, прямо к царице Екатерине II.

Оказавшись в Петербурге, кузнец приходит к запорожцам, с которыми познакомился осенью, когда они проезжали через Диканьку. С помощью чёрта он добивается, чтобы его взяли на приём к царице. Дивясь роскоши дворца и чудной живописи, кузнец оказывается перед царицей и просит у неё царских башмачков. Тронутая таким простодушием, Екатерина обращает на этот пассаж внимание стоящего поодаль Дениса Фонвизина, а Вакуле дарит башмачки.

Вернувшись, кузнец вынимает из сундука новые шапку и пояс и отправляется к Чубу с просьбой отдать за него Оксану. Чуб, прельщённый подарками и раздосадованный вероломством Солохи, отвечает согласием. Ему вторит и Оксана, готовая выйти за кузнеца «и без черевиков».