По словам Исидора Анненского, против экранизации «Медведя» выступали как кинематографисты, так и театральные деятели. Первым действие в одной комнате казалось слишком театральным и нединамичным, вторые считали пьесу чересчур «заигранной». Однако режиссёр настоял на своём.

Сценарий он писал под конкретных актёров. С Михаилом Жаровым он когда-то работал в Бакинском театре. По воспоминаниям Жарова, на тот момент он плохо знал Анненского, и когда ему позвонили из Комитета по делам кинематографии с просьбой взять шефство над студентом киноакадемии и сняться в его дипломной картине, он отказался. Только когда Анненский лично приехал к актёру домой и прочёл ему готовый сценарий, Жаров «загорелся» ролью. К актрисе МХАТа Ольге Андровской режиссёр, по собственным словам, давно присматривался, хотя ранее в кино она не играла, а за два месяца до съёмок у неё, как и у героини «Медведя», умер муж Николай Баталов. Анненский специально приезжал в МХАТ из Ленинграда уговаривать её.

Чтобы как-то очертить характер женоненавистника Смирнова, он придумал ему занятие: стрельбу по фарфоровым статуэткам, изображающим модниц и пастушек. Заодно зритель должен был поволноваться за вдову Попову, решившуюся с ним на дуэль. Для увеличения хронометража Анненский ввёл роль слуги (исполнил Константин Сорокин) и эпизод с обедом, который Смирнов перехватывает у него.

При съёмках режиссёр использовал непривычные для кино тех времён длинные панорамы. Ради большего динамизма герои перемещались между разными комнатами, а дуэль перенесли в зимний сад. Анненский также отказался от традиционного монтажа. По его словам, «раксрепощение камеры, свободно следовавшей за движением актёров, вызывали возражения даже у моих ближайших сотрудников по работе». С помощью монтажной техники параллельного действия он попытался усилить тревогу за исход поединка и сделать финал ещё более неожиданным.

По ходу действия Андровская исполняет романс «Ночь» Антона Рубинштейна на стихи Александра Пушкина. Как писал Анненский, он просто решил, что эта песня будет уместна в фильме, а на первом просмотре Ольга Книппер-Чехова, удивившись, сообщила ему, что это был любимый романс её