В 1987 г. Грант сыграл Клайва Дарема в мелодраме «Морис», снятой по одноименному роману Эдварда Форстера, которая принесла ему награду за лучшую мужскую роль Венецианского кинофестиваля. После этого на будущую звезду обратили внимание: уже в следующем году он снялся в пяти карантинах, в том числе примерил образ лорда Байрона в мелодраме «Грести по ветру».
«Я все еще учусь. Когда я только начинал, я хотел бы знать, что нужно больше доверять себе. В начале своей карьеры я был в ужасной панике», – признавался Грант.
Несмотря на участие в разнообразных проектах, таких как, например, эротическая мелодрама «Горькая луна» Романа Полански, широкому зрителю Грант долгое время оставался неизвестен. Все изменила романтическая комедия «Четыре свадьбы и одни похороны» (1993) Майка Ньюэлла, в которой он исполнил роль интеллектуала Чарльза. Лента собрала более $245 млн в мировом прокате, став самым кассовым британским фильмом в истории, а сам актер получил за нее премии BAFTA и «Золотой глобус».
После этого за Грантом закрепилось амплуа героя романтических комедий. В 1999 г. на экраны вышла лента «Ноттинг Хилл», где его партнером по съемочной площадке выступила Джулия Робертс, а в 2001-м – «Дневник Бриджит Джонс» с Рене Зеллвегер, ставшая настоящим хитом. При бюджете в $26 млн комедия собрала в прокате $282 млн. Среди других фильмов этого жанра с участием Гранта – «Мой мальчик» (2002), «Любовь с уведомлением» (2002) и «Реальная любовь» (2003). «Эти фильмы подарили мне отличную карьеру. И я благодарен зрителям за то, что мои ромкомы по-прежнему смотрят и любят», – говорил актер».