Образ Пьеро
Использование «маски» в качестве сценического образа было характерно для того времени. Отмечалось, что на выбор Вертинского оказала влияние поэзия Блока, в частности пьеса «Балаганчик» и цикл «Маски». Сам артист утверждал, что этот грим появился спонтанно, когда он и другие молодые санитары давали небольшие «домашние» концерты для раненых, и «был необходим на сцене исключительно из-за сильного чувства неуверенности и растерянности перед переполненным залом». Эта маска помогала артисту входить в образ. Его Пьеро (согласно биографии Е. Р. Секачевой) — «комичный страдалец, наивный и восторженный, вечно грезящий о чём-то, печальный шут, в котором сквозь комичную манеру видны истинное страдание и истинное благородство».
Позже появился образ «черного Пьеро»: мертвенно-белый грим на лице сменила маска-домино, на смену белому костюму Пьеро пришло чёрное одеяние с белым платком на шее. Новый Пьеро (как пишет Е. Р. Секачева) стал «в своих песенках ироничнее и язвительнее прежнего, поскольку утратил наивные грезы юности, разглядел будничную простоту и безучастность окружающего мира». Каждую песню артист превращал в небольшую пьесу с законченным сюжетом и одним-двумя героями. Певца, который называл свои произведениями «ариетками» стали называть «русским Пьеро».
Вертинский вернулся к эстрадной деятельности, поступив на работу в театр Петровский, которым руководила Марья Николаевна Нинина-Петипа; здесь его гонорар составлял уже сто рублей в месяц. С этой труппой Вертинский провёл многочисленные гастроли по стране, развивая собственный жанр песни-новеллы с кратким, но законченным сюжетом. Рецензии на его выступления — С. Городецкого и Б. Савинича — появились в газетах «Рампа и жизнь» и «Театральная газета».
Как отмечалось позже, циклы стихов Вертинского рождались «вариациями на тему»; в них он «стремился показать, что никем не понятый, одинокий человек беззащитен перед лицом огромного безжалостного мира». Отойдя от традиций русского он «…предложил эстраде другую песню, связанную с эстетикой новейших течений в искусстве и культуре, и, прежде всего, авторскую художественную песню» Вертинскому, как отмечали специалисты, удалось создать новый жанр, которого ещё не было на русской эстраде. «Я был больше, чем поэтом, больше, чем актером. Я прошел по нелегкой дороге новаторства, создавая свой собственный жанр», — говорил сам Вертинский.
Яркость сценического образа «субтильного Пьеро» привела к появлению большого количества подражателей и пародистов Вертинского. В частности, были особенно известны пародийные песенки популярного артиста-эксцентрика Савоярова, который до конца 1920-х годов гастролировал по России с концертами. Во втором акте своего выступления он гримировался под лунного Пьеро и выступал «в своём репертуаре» под фамилией «знаменитого артиста Валертинского». Это, безусловно, сослужило добрую службу Вертинскому, который, несмотря на свою краткую карьеру (менее четырёх лет) и долгое отсутствие — в итоге не только не был забыт, но и превратился в символическую легенду дореволюционной российской эстрады.
