Анна — юная принцесса неназванного европейского государства, которая прибывает в Рим в рамках своего широко разрекламированного дипломатического тура по странам Европы. Время её расписано по минутам, а титул предполагает строгое следование этикету и тяготящие её длинные церемонии. На официальном балу она принимает первых лиц Италии и послов других стран, а после приёма — зная, что завтрашний день тоже будет представлять собой череду официальных визитов и пресс-конференций — срывается, не в силах более выносить груз королевских обязанностей, которые ограничивают её свободу. Чтобы остановить её истерику, придворный врач делает Анне укол нового снотворного и седативного средства, уверяя, что ей это наверняка поможет.
Принцесса, однако, сразу после ухода врача тайком покидает посольство. Попав в центр Рима, принцесса гуляет — впервые оказавшись одна, без сопровождения — и упивается новым ощущением свободы. Вскоре под воздействием укола её начинает неодолимо клонить в сон, и она засыпает на парапете на улице. Там хорошо и чисто одетую девушку, в полудрёме читающую стихи, и находит случайный прохожий, репортёр новостного агентства «American News Service» Джо Брэдли. Заинтересовавшись таким необычным зрелищем и узнав, что у неё нет денег на такси, он решает помочь девушке, ловит машину и спрашивает у Анны её адрес. Сквозь сон она отвечает, что живёт в Колизее, и, после отказа таксиста самому разбираться с выяснением адреса, недоумевающему журналисту не остаётся ничего другого, кроме как за свой счёт отвезти незнакомку в снимаемые им скромные холостяцкие апартаменты.
Необычные обстоятельства приводят Анну в восторг. Готовясь ко сну, она нечаянно ставит Брэдли в тупик, когда, привыкшая к заботам служанок, просит его помочь ей раздеться. Озадаченный репортёр оставляет её ненадолго одну, а, вернувшись, обнаруживает, что вопреки его указаниям, девушка улеглась на его кровати, и перекладывает на поставленную рядом кушетку. Исполняется высказанная ею накануне перед сном во дворце озорная мечта поспать в (мужской) пижаме — Джо приходится отдать ей свою. Тем временем об исчезновении наследницы трона узнают в посольстве.
Проснувшись утром, Джо обнаруживает, что проспал пресс-конференцию принцессы. Он отправляется к своему боссу мистеру Хеннесси и сообщает, что якобы только что взял у неё интервью. Хеннесси с иронией уличает его в обмане, сообщив, что объявлено о внезапной болезни её высочества и отмене всех мероприятий с её участием. Брэдли видит фотографию Анны в газете и узнает в принцессе таинственную незнакомку, которая в данный момент спит у него дома. Он моментально понимает, что в его руках — настоящая сенсация.
Брэдли возвращается к себе и, пока принцесса принимает ванну, созванивается со своим приятелем, фотографом Ирвином Радовичем, на предмет фотоснимков для своего будущего эксклюзивного материала. Искупавшись, Анна, по-прежнему очарованная ощущением свободы, прощается с Брэдли и, попросив у него немного денег, отправляется гулять по оживлённым улицам Рима. Репортёр тайно следует за ней. Анна заходит в парикмахерскую, где сразу обративший внимание на её юную красоту молодой обходительный мастер делает ей короткую стрижку, с помощью которой она, преобразившись внешне, ещё больше отдаляется от торжественного идеала царственности. Затем она сталкивается с Джо, который делает вид, будто эта встреча случайна.
Остаток дня они проводят вместе, разговаривая и гуляя по городу, а тем временем агенты службы безопасности ведут активные поиски пропавшей. В кафе, где Анна выкуривает свою первую сигарету, к ним присоединяется Ирвин и фотографирует девушку камерой, замаскированной под зажигалку. Далее Анна и Джо совершают поездку на мотороллере, осматривая римские достопримечательности. Их останавливает полиция, но Джо придумывает ловкую отговорку — якобы они спешат в церковь, чтобы пожениться. Вечер они проводят на танцплощадке на воде, и к тому времени Джо незаметно для себя самого влюбляется в эту живую и непосредственную девушку. Оказывается там и молодой парикмахер, который потом поможет героине убежать от «людей в чёрном», посланных на её поиски.
На танцплощадке пару внезапно обнаруживают агенты службы безопасности, прилетевшие утром по вызову посла. Один из них хватает принцессу за руку и пытается увести её к машине. Джо отказывается отпустить Анну, а она в свою очередь, отбросив королевское достоинство, бьёт агента гитарой по голове. Джо сталкивают в воду, Анна прыгает за ним, и они вплавь добираются до берега. Оказавшись на суше, они целуются и понимают, что отчаянно влюбились друг в друга. Затем они возвращаются в апартаменты Брэдли. Услышав по радио сообщение о том, что подданные её государства встревожены болезнью принцессы, Анна осознаёт, что рано или поздно должна будет оставить возлюбленного и вернуться к своим обязанностям. Джо провожает опечаленную принцессу до ворот посольства.
Ввиду своего увлечения Джо принимает решение не публиковать статью о принцессе. Его коллеги в недоумении — босс считает, что Брэдли лукавит и таким образом пытается поднять цену на материал, а Ирвин, показав другу проявленные фотографии, прямо заявляет, что тот сошёл с ума, выпуская из рук такую сенсацию. Фильм заканчивается невесёлой сценой пресс-конференции, на которой среди прочих журналистов Анна замечает Ирвина и Джо. На пресс-конференции она словно обращается напрямую к Джо, вкладывая в свои слова двойной смысл — так, на вопрос о том, какой город из всей поездки ей понравился больше всего, Анна вопреки подсказкам советников говорит, что никогда не забудет Рим и будет до конца жизни хранить память о нём. В конце пресс-конференции принцесса решает познакомиться с журналистами. В процессе знакомства Ирвин дарит Анне конверт с компрометирующими фотографиями. Она прощается с журналистами, и хотя на лице её сияет широкая улыбка, в глазах стоят слёзы.
