В 1949 году его брат Глеб надумал идти в актеры и стал усиленно склонять к этой же профессии и Олега. Тот какое-то время колебался, но поддался уговорам и подал документы в театральное училище имени Б. Щукина при Театре имени Вахтангова (Глеб - в Школу-студию при МХАТе). Экзамены для нашего героя прошли удачно, и он был зачислен на первый курс (класс профессора И. Толчанова и доцента В. Москвина). На студенческой сцене Олег Стриженов играл самые разные роли: Емелю в водевиле Д. Ленского "Простушка и воспитанная", Ромео в "Ромео и Джульетте", Самозванца в "Борисе Годунове", Жадова в "Доходном месте" и др.
Закончив училище в 1953 году, Олег Стриженов был распределен в Таллинский театр русской драмы. Там ему сразу досталась главная роль Незнамова в "Без вины виноватые" А. Островского. Спектакль имел большой успех у зрителей именно благодаря исполнителю главной роли - Олегу Стриженову, которого таллинские театралы тут же нарекли восходящей звездой. Вполне вероятно, что впереди нашего героя ждала счастливая театральная карьера, если бы в один из дней в дело не вмешался его величество Случай.
В 1952 году известный кинорежиссер с "Ленфильма" Александр Файнциммер (в 1949 году он выпустил в свет кассовый боевик "Константин Заслонов") решил экранизировать роман Этель Лилиан Войнич "Овод". Для роли отважного Артура ему требовался молодой и красивый актер из числа дебютантов. Чтобы найти этого актера, помощникам режиссера пришлось объездить многие учебные заведения страны и просмотреть огромное количество молодых людей. Во время одной из таких поездок в Москву, в училище имени Б. Щукина режиссер А. Тубеншляк попала на спектакль "Ромео и Джульетта", где одну из главных ролей играл наш герой - Олег Стриженов. Его игра настолько понравилась режиссеру, что она тут же попросила у руководства училища дать ей фотографию этого актера, чтобы показать ее А. Файнциммеру. Но тот, повертев ее в руках, остался совершенно равнодушен к изображенному на ней красавцу. Короче говоря, в первый раз Олег Стриженов впечатления на режиссера не произвел.
Между тем съемки "Овода" в 1952 году так и не начались из-за каких-то производственных неурядиц. Их перенесли на следующий год. К тому времени Стриженов был уже далеко от Москвы - в Таллине, где блистал в роли Незнамова. И надо же было такому случиться, но в Таллине проездом оказался второй режиссер фильма "Овод" Николай Акимов. Естественно, он не мог пройти мимо шумной премьеры в местном драмтеатре и в один из дней посетил спектакль "Без вины виноватые". Игра Стриженова произвела на него хорошее впечатление, и он уехал в Ленинград с чувством, что, кажется, нашел актера на роль Артура.
Когда А. Файнциммер услышал, что в Таллине объявился талантливый молодой актер, он спросил его имя. "Олег Стриженов", - ответил Акимов. "Где-то я уже слышал эту фамилию", - задумчиво произнес режиссер. И тут внезапно вспомнил, что год назад фотографию человека с такой фамилией приносила ему А. Тубеншляк. Заинтригованный таким совпадением вкусов двух своих ассистентов, Файнциммер тут же распорядился вызвать молодого актера на "Ленфильм" для проб.
В Ленинград Стриженов приехал в начале 1954 года, в душе мало надеясь на то, что его утвердят на главную роль. В своем красном свитере и коричневых брюках он выглядел как мальчик и на всех участников съемочного процесса произвел грустное впечатление. Внешне в нем совершенно невозможно было разглядеть бесстрашного и несгибаемого Артура. И многие тогда посчитали, что кандидатура этого актера отсеится сама собой после первой же пробы. Тем более, что другими кандидатами на эту роль были более маститые актеры, например: С. Бондарчук, Ю. Панич. Однако произошло совершенно неожиданное. Видимо, не привыкший отступать, Стриженов решил не уступать другим кандидатам роль без боя и показать все, на что он был способен как актер. На пробах он был чрезвычайно собран, от его мальчишества не осталось даже намека. А. Файнциммер был откровенно поражен игрой молодого актера и заявил, что больше никаких проб не будет. Так наш герой был утвержден на главную роль. В марте 1954 года начались съемки картины.