Роль человека, «загипнотизированного» Колькой, сыграл Ролан Быков. Его герой убеждён в том, что стал жертвой преследовавших его мошенников. Пытаясь изобличить Кольку в отделении милиции, он адресует «злоумышленнику» «несокрушимый» аргумент: «Ты рисовал лошадь? Вот видите, он раскололся!» Стилистика роли Быкова, по мнению Анатолия Кулагина, поневоле предвосхищает образ комиссара Жюва, созданного Луи де Фюнесом в трилогии о Фантомасе (в момент съёмок картины «Я шагаю по Москве» трилогия о неуловимом преступнике в маске (1964—1966) ещё не вышла на экраны)

Выбор исполнителей

После утверждения сценария начался подбор исполнителей. На роль Кольки рассматривались разные претенденты, в том числе Геннадий Бортников, участвовавший в фотопробах, и Виталий Соломин, кандидатура которого была одобрена худсоветом. Тем не менее Шпаликов предложил Данелии пригласить на кинопробы восемнадцатилетнего Никиту Михалкова. Режиссёр поначалу усомнился в целесообразности этого выбора — Михалков, которого он видел за полгода до начала работы над картиной, казался ему слишком юным для роли Кольки: «подросток, гадкий утёнок». Тем не менее сценарист, друживший со старшим братом Никиты — Андроном Кончаловским — и часто бывавший в их доме, проявил настойчивость. Когда Михалков появился на съёмочной площадке, Данелия обнаружил, что стоящий перед ним крепкий человек — ростом выше его на голову — вполне мог бы работать метростроевцем. По ироничному замечанию режиссёра, «пока мы бесконечно переделывали сценарий, вышло, как у Маршака: „за время пути собачка могла подрасти“»[22][23]. Впоследствии Никита Михалков вспоминал, что участие в фильме «Я шагаю по Москве» во многом определило его творческую биографию — после съёмок он решил поступать в Щукинское училище.

На роль молодожёна-призывника Саши изначально был утверждён некий «парень» по имени Игорь (фамилии его режиссёр не запомнил). Также рассматривалась кандидатура Владимира Грамматикова, но его, как и его героя, забрали в армию. Через некоторое время ассистент по актёрам Лика Авербах привела в павильон второкурсника Щукинского училища Евгения Стеблова. Этот исполнитель, по утверждению Авербах, был по своей органике ближе к образу Саши.Сам Стеблов писал в книге воспоминаний, что хождение по «Мосфильму» с «неясной целью» (в надежде, что его типаж окажется востребованным для той или иной картины) было одним из тех приёмов, которыми пользовались студенты театральных вузов. В один из дней им посоветовали подойти на просмотр в киногруппу фильма «Я шагаю по Москве». Там второй режиссёр Маргарита Чернова вручила Стеблову сценарий фильма. Затем состоялась запись пробного эпизода «Жених на свадьбе». Так произошла замена исполнителя.

Разрешение на съёмки в Щукинском училище давали нечасто и лишь в исключительных случаях. В ситуации со Стебловым решение должен был принять ректор Борис Захава. Он в ту пору снимался в фильме Сергея Бондарчука «Война и мир». Бондарчук, в своё время исполнивший главную мужскую роль в картине «Серёжа», был связан с Данелией добрыми отношениями. Благодаря этой цепочке взаимных договорённостей Стеблов и получил возможность участвовать в съёмках «Я шагаю по Москве».

Ирина Мирошниченко (в то время студентка первого курса Школы-студии МХАТ) рискнула сняться в эпизоде картины без разрешения деканата, полагая, что фильм будет «проходным». На общих основаниях она прошла кинопробы и была утверждена режиссёром на роль старшей Колиной сестры Кати. После выхода «Я шагаю по Москве» на экраны Мирошниченко за нарушение правил едва не была отчислена, и только общее собрание курса заменило её исключение «строгим выговором».

Роль сибиряка Володи Ермакова Данелия предложил сыграть молодому актёру Московского театра имени А. С. Пушкина Алексею Локтеву. До начала работы в фильме «Я шагаю по Москве» Локтев уже успел получить кинематографический опыт — ещё в 1960 году он снялся в картине Якова Сегеля «Прощайте, голуби». Участие в картине Данелии принесло артисту успех, однако в дальнейшем его творческая биография сложилась противоречиво. Володя Ермаков остался самым заметным героем в актёрской судьбе Локтева.

На роль продавщицы ГУМА Алёны пробовалась актриса Наталья Селезнёва. Кинопробы вышли удачными, однако худсовет утвердил другую артистку — Галину Польских. Она не относилась к числу кинодебютантов, поскольку уже была известна как исполнительница главной роли в фильме «Дикая собака Динго».

В список участников эпизодов вошёл молодой Валентин Смирнитский — будущий «Портос» предстал в картине Данелии в образе покупателя отдела грампластинок ГУМа.

В роли человека, натиравшего полы в квартире писателя Воронова, режиссёр видел Рудольфа Рудина. Однако его участие в съёмках не состоялось. Образ полотёра воплотил Владимир Басов — это был его актёрский дебют.

Небольшой эпизод под названием «Девушка под дождём» снимался в течение нескольких дней. «Портрет» промокшей героини был создан силами трёх разных исполнительниц (по неизвестным причинам после первого дня съёмок на следующий они не приходили). Одну из них камера зафиксировала на общем плане, другую (студентку ГИТИСа Светлану Беседину) — на среднем. На третий день на площадке появилась журналистка, которой требовалось взять интервью у Данелии. В связи с отсутствием первых двух «актрис» режиссёр предложил ей поучаствовать в съёмках. Именно её ноги показаны на экране. Образ парня-велосипедиста, едущего за незнакомкой с зонтом, был создан двумя исполнителями. Фамилия первого неизвестна, вторым оказался студент ВГИКа Олег Видов.

Роль человека, «загипнотизированного» Колькой в парке, сыграл Ролан Быков. Сам будучи режиссёром, монтировавшим в ту пору картину «Пропало лето», он во время съёмок непрестанно импровизировал, предлагая разные варианты раскрытия образа своего персонажа. В небольшой роли девушки, рисующей лошадь, снялась студентка Щепкинского училища Инна Чурикова