Примерно 3000—3500 лет назад в устье реки Сестры появился доисторический человек. Об этом свидетельствуют археологические находки в основаниях дюн около западного берега озера Сестрорецкий Разлив, впервые найденные в 1905 году. Сейчас в этом районе найдено одиннадцать стоянок древнего человека времён неолита (новокаменного века). Инвентарь стоянок представлен орудиями, изготовленными из кварца — наконечники стрел, скребки для обработки шкур. Встречается множество черепков от древней посуды, украшенных ямочно-гребёнчатым орнаментом, характерным для неолитных племён, живших в III—II тысячелетии до нашей эры по всей лесной полосе Восточной Европы. Рядом с битой посудой находят остатки очагов (обожженные камни и золу). Учёные считают, что эти стоянки принадлежали бродячим общинам охотников. Они не знали земледелия и не имели домашних животных.
Русско-шведские войны

Побережье Финского залива не раз становилось объектом военных конфликтов русских со шведами. Первым документом, установившим границу в этом регионе, стал Ореховский мир 1323 года, заключённый новгородским князем Юрием Данииловичем и норвежско-шведским королём Магнусом. По нему граница Новгородской республики со Шведским королевством была установлена по реке Сестре. Вопреки тексту документа этот мир не стал «вечным», и позже в результате русско-шведской войны 1614—1617 годов был заключён Столбовский мир, по которому Россия полностью лишилась выхода к Балтийскому морю.

Первое упоминание о торговом поселении-ярмарке Сюстербэк (Systerbäck) в устье реки Сестры обнаруживается в шведских хрониках 1643 года.

В результате Северной войны Петру I удалось отвоевать эти земли, включая и устье реки Сестры. Здесь в мае 1703 года русские войска разгромили двенадцатитысячую армию шведского генерала Крониорта.
Возникновение города

Чтобы закрепиться на этих землях, в 1706 году недалеко от устья реки Сестры была сооружена гавань. В 1710 году в эти места была отправлена экспедиция с целью изыскать железные руды и составить карту местности.

Новая история начинается с посещения Петром I 20 сентября 1714 года реки Сестры. Император приказал возвести на берегу Финского залива летний дворец, а рядом разбить сад. Дворец был построен в 1719—1724 годах из кирпича местного производства (впоследствии, в 1781 году он бы разобран). Около этого дворца посадили примерно 2000 молодых дубков. Через несколько лет решили построить плотину на реке Сестре. Плотина стала использоваться по другому назначению, так как долгая Северная война вызывала потребность в усилении производства оружия. В июне 1721 года началось сооружение оружейного завода под руководством командира Олонецких заводов полковника Вильгельма Геннина. В 1723 году он был отправлен на сибирские заводы, а работу на Сестрорецком оружейном заводе завершал полковник Матвей Вырубов.[28] После постройки плотины на реке Сестре образовалось обширное водохранилище — Сестрорецкий Разлив. 27 января 1724 года завод был открыт. Завод обеспечивал армию пистолетами, мушкетами и пушками, а также выпускал гражданские вещи (петли, ручки для дверей, медные пуговицы, необходимые для мундира), решетки для реки Фонтанки, Екатерининского канала. При заводе также действовали 15 пороховых мастерских (в 1740 году их оборудование было передано Охтинским пороховым заводам).[29] Сестрорецкие мастера сделали известную «Папинову машину» на основе чертежей М. В. Ломоносова, а также серебряную раку, предназначенную для мощей Александра Невского.
Испытание потаенного судна (прототип первой подводной лодки) происходило в 1721 г. в присутствии Петра I. Испытания проводились на реке Неве у Галерного двора. В г.Сестрорецке в память этому событию установили памятник

В 1721 году, одновременное постройкой оружейного завода, на его территории была возведена деревянная Петропавловская церковь, после пожара 1730 года она была отстроена на другом месте.

В 1735 году на Дибуне-болоте, около мызы «Осиновая роща» был построен Чёрнореченский чугунолитейный завод, выплавлявший металл из местной руды. Первую плавку он дал осенью того же года и продолжал снабжать сырьём Сестрорецкий оружейный завод на протяжении более чем пятидесяти лет.

Во время русско-шведской войны 1741—1743 годов в Сестрорецке сооружены укрепления. Земляные укрепления были подновлены во время Крымской войны 1853—1856 годов, в июне 1855 года город выдержал бомбардировку со стороны англо-французского флота.

В 1809 году было образовано Великое княжество Финляндское в составе Российской империи, а в 1811 году в него была включена Выборгская губерния вместе с Сестрорецком, после чего граница Финляндии с Санкт-Петербургской губернией прошла по реке Сестре.

В 1847 году от Дубковской пристани на побережье Финского залива до Оружейного завода была проложена линия конножелезной дороги. С июня 1849 по сентябрь 1852 года Иван Овсов и Дмитрий Зубов по соглашению с департаментом военных поселений выстроили шоссе от Дубковской пристани до парадного подъезда завода длиной 1410 погонных саженей (около 3 км). 21 сентября 1853 года в результате сильного урагана волнами Финского залива дорога была разрушена.

Именным указом императора Александра II от 1(14) февраля 1864 года завод с прилегающей территорией выделен из состава Выборгской губернии и присоединён к Петербургской губернии.[33] Было обещано, что взамен Финляндии будет передана «или прибрежная полоса у Ледовитого моря к западу от р. Якобс-Эльф [средств Ворьема и далее Печенга], <…> или же, по надлежащей развёрстке и оценке, свободные угодья С.-Петербургской губернии, расположенные вдоль границы».

15 июля 1868 года возник крупный пожар, который уничтожил около 800 домов и кладбище. В селении уцелело не более 50 домов.

12 (24) июля 1871 года в центре города (ныне — площадь Свободы) была заложена новая каменная Петропавловская церковь, строенная по проекту архитектора Г. И. Карпова. Её торжественное освящение совершил 9 (21) июня 1874 года митрополит Новгородский, Санкт-Петербургский и Финляндский Исидор (Никольский).
Бывшая могила строителя железной дороги и основателя курорта

2 ноября 1871 года открылось движение по железнодорожной ветке Белоостров—Сестрорецк длиной в 6 вёрст. Но из-за убыточности с 1 января 1886 года движение по ней было полностью прекращено. В конце 1880-х годов рассматривался вопрос о строительстве конно-железной дороги из Старой Деревни вдоль уже существующей грунтовой, но конце концов было принято решение строить дорогу на паровой тяге.

23 июля 1893 года был открыт первый участок новой Приморской железной дороги от Новой Деревни до Озерков, 12 июля 1894 года дорога была продлена до Лахты, 31 октября того же года — до Раздельной (ныне — станция Лисий Нос), а 26 ноября — и до Сестрорецка.

В 1889 году председателем только что созданного «Акционерного общества Приморской Петербургско-Сестрорецкой железной дороги» стал инженер Пётр Александрович Авенариус. В посёлке Тарховка Авенариус строит для лучшего управления акционерным обществом и строительством усадьбу. В 1894 году дорога вошла в эксплуатацию.

Цены за проезд и провоз багажа, а также необходимость обслуживания пристани в п. Лисий Нос сделали работу общества убыточной. С целью экономического развития П. А. Авенариус попросил правительство выделить участок земли на берегу Финского залива в устье реки Сестра для строительства Курорта, что соответствовало уставу общества.